Одна из старейших улиц Истры – Первомайская – ранее носила название Крестовской. На ней традиционно селились потомки строителей монастыря. Название улицы «Крестовская» появилось не случайно. Именно здесь были сосредоточены городские церковные сооружения, существовавшие с XVII века: церковь Вознесения и памятная часовня в «русском стиле», располагавшиеся в начале улицы, а также Елеонская часовня, которая завершала ее. «От креста до креста» - так еще горожане толковали название Крестовская.
Крестовская улица по праву считалась одной из главных в Воскресенске. С конца XVIII века немногочисленные дворяне владели здесь большими участками земли и домами. Выйдя в отставку, они становились постоянными жителями Воскресенска, на городской службе не состояли, свободную землю и дома сдавали в аренду. Преобладавшие на этой улице небогатые обыватели устраивали в своих домах лавки, трактиры и ремесленные мастерские.
Дома на Крестовской располагались вдоль красной линии улицы, оставляя в глубине приусадебные участки с садами, огородами и хозяйственными строениями. Это обязывало домовладельцев содержать уличные фасады в «надлежащем порядке».
Крестовскую улицу отличала милая, уютная красота. Дома были в основном одноэтажные, нередко с затейливыми башенками, верандами, мезонинами. На многих окнах красовались наличники с замысловатой резьбой. Кругом обилие зелени – желтая акация, черемуха и столь любимая горожанами сирень. Украшением улицы являлось здание одного из первых учебных заведений города – здание приходского училища. Это было деревянное одноэтажное сооружение с мезонином и расположенной на крыше нарядной резной решеткой – парапетом.
В 1927 году в Воскресенске началось переименование улиц в честь 10-летия Революции. Улица Крестовская получила название Первомайской.
